Von der Session 1992/1993 bis zur Session 2015/2016 bestand eine Kooperation mit der KG Flöck-op Wegberg. Zum Ersten mal wurde in Person von Werner Küppers und Linda Babka ein Stadtprinzenpaar aus den Reihen von Hei on Klei gewählt. Außer Werner Küppers und Linda Babka 1992/93 stellte Hei on Klei bisher noch den Prinz/die Prinzenpaare:
Günter und Ingrid Mirbach 1994/95
Hans und Elke Vell 1997/98
Frank und Birgit Holm 2002/03
Frank und Stephanie Keßel 2011/12
Leo Backhaus 2013/14
Hier alle Prinzenpaare, bzw. Dreigestirne aus der Zeit der gemeinsamen Zusammenarbeit mit der KG Flöck-op Wegberg:
| Session | Tollitäten | ||
| 2014/15 | Prinz Kevin I | Bild | |
| 2013/14 | Prinz Leo I | Bild | |
| 2012/13 | — | ||
| 2011/12 | Prinz Frank II & Prinzessin Steffi I | Bild | |
| 2010/11 | — | ||
| 2009/10 | Prinz Norbert II, Bauer Michael & Jungfrau Michaela | Bild | |
| 2008/09 | — | ||
| 2007/08 | Prinz Mario I & Prinzession Ute I | Bild | |
| 2006/07 | — | ||
| 2005/06 | Prinz Franz I & Prinzession Bärbel I | Bild | |
| 2004/05 | Prinzessin Rita I, Bäuerin Gisela & Magd Bärbel | Bild | |
| 2003/04 | Prinz Daniel I, Jungfrau Andrea & Bauer Patrick | Bild | |
| 2002/03 | Prinz Frank I & Prinzessin Birgit I | Bild | |
| 2001/02 | Prinz Detlef I & Prinzessin Wilma I | Bild | |
| 2000/01 | — | ||
| 1999/2000 | Prinz Bernd I & Prinzessin Gisela I | Bild | |
| 1998/99 | Prinz Fred I & Prinzessin Marianne I | Bild | |
| 1997/98 | Prinz Hans II & Prinzessin Elke I | Bild | |
| 1996/97 | Prinz Rolf I & Prinzessin Manuela I | Bild | |
| 1995/96 | Prinz Walter II, Jungfrau Rolanda & Bauer Ralf | Bild | |
| 1994/95 | Prinz Günther I & Prinzessin Ingrid I | Bild | |
| 1993/94 | Prinz Roland I & Prinzessin Sonja I | Bild | |
| 1992/93 | Prinz Werner I & Prinzessin Linda I | Bild |